Nouveaux derives de la decahydroquinoleine, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant

New decahydroquinoline derivatives, process for their preparation, the new intermediates obtained, their application as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them

Abstract

The invention relates to the new compounds: <IMAGE> in which R1 is a (C1-C5)alkyl, R2 is H or (C1-C5)alkyl, A is a chain (CH2)n, n being an integer from 0 to 5, or -CH2-O- or an alkylene chain substituted by an alkyl, having a total of 2 to 8 carbon atoms, Z is a phenyl optionally substituted by a naphthyl, an indenyl, a heteromonocycle having 5 or 6 members or a heterobicycle, all these radicals being optionally substituted, it being understood that when Z represents a phenyl which is substituted in the ortho position by an alkoxy, A cannot represent (CH2)n in which n = 0, in all their possible enantiomeric and diastereoisomeric forms and in the form of addition salts with acids or of quaternary ammonium salts, to the process for their preparation and to the preparation intermediates, to their application as medicaments and to the compositions which contain them.
<P>L'invention concerne les nouveaux composés :<BR/>(CF DESSIN DANS BOPI)<BR/>dans laquelle R1 est un alcoyle (C1 -C5 ), R2 est H, alcoyle (C1 -C5 ), A est une chaîne (CH2 )n , n étant un nombre entier de 0 à 5, ou -CH2 -O- ou une chaîne alcoylène substituée par un alcoyle, ayant au total 2 à 8 atomes de carbone, Z est un phényle éventuellement substitué par un naphtyle, un indényle, un hétéromonocycle ayant 5 ou 6 chaînons ou un hétérobicycle, tous ces radicaux étant éventuellement substitués, étant entendu que lorsque Z représente un phényle substitué en ortho par un alcoxy, A ne peut pas représenter (CH2 )n dans lequel n = 0,</P><P>sous toutes leurs formes énantiomères et diastéréoisomères possibles et sous forme de sels d'addition avec les acides ou de sels d'ammonium quaternaire, leur procédé de préparation et les intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant.</P>

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    Title
    JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 17, no. 11, novembre 1974, pages 1136-1139, American Chemical Society; I.W.MATHISON et al.: "Synthesis, stereochemistry, and antiarrhythmic activity of some 8-substituted decahydroisoquinolines"
    JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 25, no. 10, octobre 1982, pages 1125-1126, American Chemical Society; J.SZMUSZKOVICZ et al.: "Benzeneacetamide amines: structurally novel non-mmu opioids

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